Древняя крепость, некогда стоявшая на высоком холме в излучине реки Можайка. Впервые упомянутый в 1231 году, город уже тогда имел деревянную крепость. В XVI веке были построены каменные Никольские ворота, а в 1624–1626 годах деревянные стены кремля были заменены каменными. До наших дней от древнего оборонительного сооружения дошли только фрагменты фундамента, да изображение на гербе города.